"La química orgánica es la química de los compuestos de
carbono. La bioquímica es el estudio de los compuestos de carbono que andan a
cuatro patas"
(Mike Adams)
¿Que es la Química Orgánica?
La química orgánica o
química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la química orgánica.
Historia:
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malvade Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
La
clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es
decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa
Halle Bop.
Éteres: Los
éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto
de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.
Historia:
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malvade Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
Cronología:
1675:
Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en
minerales, vegetales y animales
1784:
Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están
formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno,
oxígeno y azufre
1807:
Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:
- Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.
- Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816:
Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes
de ácidos grasos y diversas bases, produciendo así distintas sales de ácidos
grasos (o jabones), que no resultaron ser más que productos orgánicos nuevos
derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828:
Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas
normales de laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica
obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
El
elemento central de la Química orgánica: El Carbono
La
gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial
configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
Hibridacion del carbono formando el Metano CH4 |
La
molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el
carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un
tetraedro.
El
carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que
permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y
cerradas (anillos).
Clasificación de compuestos orgánicos
La
clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras:
atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.:
alifático o aromático), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a
su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).
Clasificación según su origen
Naturales
Los
compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés
en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los
carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e
hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta
nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino
vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
Monosacáridos
(glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacáridos
(sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos
(Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos
(alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos
Los
lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,
aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como
característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en
disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas
son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de
las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artículo
"lípido")
Proteínas
Las
proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de
péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al
enlace amida. Comprenden una familia muy importante de moléculas en los seres
vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el
colágeno, las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los
ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así,
largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados
por la moléculas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos
nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos")
Moléculas pequeñas
Estructura
de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula
pequeña" en el argot-químico-orgánico.
Las
moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular
menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos
pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos
de hormonas como latestosterona, el estrógeno u otros grupos como los
alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria
farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Son
compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos
Sello
alemán de 1964 conmemorativo del la descripción de la estructura del benceno
por Friedrich August Kekulé en 1865.
El
petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los
monómeros para la síntesis demateriales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria
En
el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
parece sugerir que a la formación delsistema solar debió anteceder un periodo
de calentamiento durante su colapso final.
Sintético
Desde
la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han
sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas,
materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
Cadenas Hidrocarbonadas sencillas.
Hidrocarburos
El
compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando
cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o
triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se
habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con
enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con
dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos
saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
Aromáticos:
estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena
Los
radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de
un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-,
cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo
-il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan.
El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano.
En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las
raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificación según los grupos
funcionales
Los
compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros
grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales.
Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno
enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo
también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehídos,
cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.
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Algunos grupos funcionales de compuestos orgánicos. |
Oxigenados
Son
cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las
propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño
y forma.
El
grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Aldehídos: Los
aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al:
Es
decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Cetonas:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El
grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos
al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,
aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de
los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo.
Ácidos carboxílicos: Los
ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...
Ésteres: Los
ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la
aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con
característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos
con glicerol.
Nitrogenados
Aminas: Las
aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina
(-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente
amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las
amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida
(-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas
naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
Isocianatos: Los
isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo,
reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la
transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los
hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar
ureas.
Cíclicos
Son
compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los
norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u
hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas
como el colesterol.
Aromáticos
Los
compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es el
claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el
tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto
aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S)
se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos
aromáticos se suelen dividir en:
Derivados del benceno:
Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas
aromáticas, fulerenos, etc.
Compuestos heterocíclicos:
Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
Isómeros
Ya
que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros,
moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y
propiedades.
Existen
distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función,
tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
El
ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el
compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno
lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del
propanal y la acetona, ambos con fórmula C3H6O.
Compuestos orgánicos
Los
compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:
Compuestos
alifáticos
Compuestos
aromáticos
Compuestos
heterocíclicos
Compuestos
organometálicos
Polímeros
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